会社が負担した従業員の旅行代の所得税課税上の取り扱いが気になるところですね。
慰安旅行自体は従業員の会社への帰属意識、愛社精神を育てる要因の一つとして大変いいことだと思われます。従業員のなかには「旅行より現金で」などと思われる社員さんがおられるかもしれませんが、万一不参加者には参加者と同等の金銭を交付したりすると全員の分が所得税課税になってしまいますので、注意ください。
やはり、事業主としては意識高揚のためにも慰安旅行として実行したいものです。

そこで、この件について説明されている、所得税基本通達36-30のエッセンスのみ一部抜粋すると「使用者が・・・レクリエーションのために社会通念上一般的に行われていると認められる・・・旅行・・・の費用を負担することにより、・・・・使用人が受ける経済的利益・は・・課税しなくて差支えない。」としています。
また、これを踏まえて、法令解釈通達は以下の二要件を掲げています。
① 当該旅行に要する期間が４泊５日（目的地が海外の場合には、目的地における滞在日数による））以内のものであること。
② 当該旅行に参加する従業員等の数が全従業員等（工場、支店等で行う場合には、当該工場、支店等の従業員等）の50％以上であること。
この２要件は旅行会社の担当者もよくご存じただと思いますので、この基準ぎりぎりで提案をしてこられるのではないでしょうか？

では、仮に（従業員総数４名として）家族従業員３人とその他の従業員１名で一人５０万円の旅行に２泊３日でいったらいかがでしょうか？あるいは家族従業員３人だけで行った場合は？あまりに高額の旅行は上記基準を満たしていても・・・・・・？

あくまで、目安は目安です。上記「社会通念上一般的に行われている」がキーワードです。判断に迷ったときは旅行計画日程表をもって税理士さんに相談してみましょう。